Zabudowa Pińczowskiego Wzgórza Zamkowego i jego okolic nie wyglądała od początku tak jak na historycznych ilustracjach. Przechodziła ona przez wiele etapów na przestrzeni wieków. Losy tego miejsca były burzliwe - zabudowania niszczono, przebudowywano i rozbudowywano, a kolejne epoki pozostawiały po sobie ślady, które stopniowo kształtowały jego wyjątkowy charakter.
Przyjmuje się, że początki i rozwój Pińczowa związane były z kamieniołomami wapienia, którego eksploatację rozpoczęto już w X wieku. Wapień ze złóż na wzgórzu św. Anny, został odnaleziony m.in. w resztkach wiślickiego kościoła św. Mikołaja z przełomu XI i XII wieku.
Bezpieczeństwa pracujących górników, miał strzec niewielki gród lub strażnica, położona na cyplu dzisiejszego wzgórza zamkowego. Obiekt ten mógł również zabezpieczać przeprawy przez bagnistą dolinę Nidy i kontrolować drogę wodną w kierunku Wiślicy. Gród odcięty był od reszty wzgórza obronnym, gliniano-drewnianym wałem. Odkryte ślady silnej spalenizny wskazują, że obwarowania uległy zniszczeniu wskutek pożaru. Zniszczeń najprawdopodobniej dokonali Tatarzy, którzy w marcu 1241 roku, po zwycięskiej bitwie pod Chmielnikiem, szli przez tę okolicę, dokonując spustoszeń.
W miejscu zniszczonego grodu wzniesiono pierwszy murowany zamek. Jego głównym elementem była prawdopodobnie masywna, cylindryczna wieża usytuowana po wschodniej stronie, otoczona murem dopasowanym do krawędzi wzgórza. Mury wykonane były z niewielkich, przeważnie płaskich łomów miejscowego kamienia. Powierzchnia dziedzińca nie była utrwalona posadzką ani brukiem. Całość była dodatkowo oddzielona od pozostałej części wzgórza, czyli od swojej północnej strony, głęboką fosą. Zamek ten swoim wyglądem i przeznaczeniem najpewniej nawiązywał do podobnych obiektów stawianych na terenach wyżynnych między XII i XIV wiekiem zobacz.
Pińczów po raz pierwszy uzyskał prawa miejskie już w XIV wieku za sprawą króla Kazimierza Wielkiego, który nadał mu tę rangę. Do awansu mogło przyczynić się ożywienie gospodarcze związane z rosnącym znaczeniem pińczowskiego wapienia. Niestety, po pewnym czasie utracił miejski przywilej i znów stał się wsią.
Dopiero na początku XV wieku po raz pierwszy poznajemy właściciela Pińczowa. Nazwiska wcześniejszych pozostają nieznane. W 1402 roku Pińczów nabywa Mikołaj Kurowski herbu Szreniawa, arcybiskup gnieźnieński blisko związany z dworem Jagiełły. Po jego śmierci w 1411 roku, spuścizna przeszła w ręce brata, Piotra Kurowskiego.
W wyniku transakcji handlowej dokonanej pomiędzy 1424 a 1428 rokiem, bracia Zbigniew Oleśnicki i Jan Głowacz Oleśnicki, herbu Dębno, nabyli Pińczów wraz z zamkiem oraz okolicznymi wsiami od Anny z Węglyszyna, córki Tomasza z Węglyszyna. Natomiast już 21 września 1428 roku, Pińczów ponownie uzyskał prawa miejskie, tym razem nadane mu przez króla Władysława Jagiełłę.
Zbigniew Oleśnicki polecił rozebrać dotychczasowy zamek, który będąc już zdewastowanym, niewielkim i pełniącym wyłącznie funkcję militarną, nie przystawał do jego ambicji. Według Jana Długosza miał on wówczas rzec: „Pragnę, by zamek mój był równie wspaniały jak zamek królewski na Wawelu, jeśli nie wspanialszy.” Toteż w latach 1425-1455 na miejscu poprzedniego zamku, powstała zupełnie nowa, monumentalna budowla łącząca zalety obronne z wygodną rezydencją. Pochłonęła ona za sobą liczne koszty, jednak o ukończonej budowli Długosz napisał, iż: „Równego nie miała wtedy Polska, bo pracowali koło niego w ciągu 30 lat najbieglejsi krajowi i zagraniczni mularze i budowniczowie.”
Nowy zamek zbudowany został z potężnych, dokładnie obrobionych ciosów, wykonanych z miejscowego surowca. Dominującym elementem był potężny donżon umieszczony przy samej skarpie. Szczególnym akcentem było rozwiązanie wjazdu do zamku za pośrednictwem mostu załamanego pod kątem prostym, wspartego na potężnym kamiennym filarze. Dziedziniec, podobnie jak poprzednim razem, nie posiadał utrwalonej nawierzchni. Całkowita powierzchnia, zajmowana przez nowy zamek, powiększyła się znacznie w porównaniu z poprzedzającym go obiektem zobacz.
Zaprojektować i wznieść taką budowlę mogli jedynie najlepsi mistrzowie tamtych czasów. Majątek Zbigniewa Oleśnickiego pozwalał mu zgromadzić odpowiednich fachowców, zapewne sprowadzonych do Pińczowa z najprężniejszych ośrodków budowlanych. Jego zamek wyznaczył nowy kierunek rozwoju małopolskiej architektury rezydencjonalno-obronnej. Inwestycja ta dzięki rozbudowanemu programowi reprezentacyjnemu oraz innowacyjnym rozwiązaniom architektonicznym przewyższała ówczesne zamki polskie pod względem funkcjonalności i nowoczesności zastosowanych rozwiązań.
W roku 1586 Pińczów wraz zamkiem został wykupiony od Oleśnickich przez biskupa krakowskiego Piotra Myszkowskiego herbu Jastrzębiec. Zlecił on restaurację i rozbudowę zamku nad którą czuwał królewski architekt i rzeźbiarz włoskiego pochodzenia Santi Gucci. Ostatecznie obiekt zachował swoje poprzednie założenie, jednak jego sylwetka uzyskała wyrafinowaną późnorenesansową formę.
Po śmierci Piotra Myszkowskiego w 1591 r. majątek przeszedł w ręce jego bratanków, Piotra Myszkowskiego i Zygmunta Myszkowskiego. Bracia kontynowali rozbudowę zamku i miasta. Wraz z przebudową, zagospodarowano najbliższe otoczenie dodając reprezentacyjne przedzamcze, zwierzyniec, ogród, baszty i fortyfikacje. Dziedziniec zamkowy otrzymuje też po raz pierwszy trwałą nawierzchnię z dużych płyt kamiennych, Woda z zamkowych sadzawek została poprowadzona poprzez ogród włoski aż do fontanny w rynku. Marmurowy balas fontanny nosi datę 1593 r. oraz łacińską inskrypcję: „Dla wygody mieszkańców miasta.” W tym okresie istnieje także słynna „łaźnia pińczowska”, zwana „dziwem polskim”, o której mówiono, iż „nie było drugiej takiej w świecie” więcej. Źródła podają, że bracia nie szczędzili wydatków, a wręcz „roztrwaniali skarby po swoim stryju na zamki i łaźnie”.
W 1600 roku, na sąsiednim wzgórzu, wzniesiono według projektu Santi Gucciego kaplicę św. Anny. Jej zwieńczona kopułą sylwetka, ujęta w cztery narożne wieżyczki, wznosiła się na dominującym nad miastem wzgórzu. Wraz z sąsiadującym naprzeciwko zamkiem tworzyła nowy akcent przestrzenny i ideowy, doskonale dopełniając i tak już wielkie założenie. W momencie powstania była pierwszą wolno stojącą kaplicą kopułową o przeznaczeniu wyłącznie pamiątkowo-kultowym, nie będąc jednak budowlą nagrobną. Większość tego typu budowli, wzorowanych na kaplicy Zygmuntowskiej na Wawelu, dobudowywano do istniejących kościołów i często pełniły one funkcję grobową. Ufundował ją Zygmunt przy udziale pińczowskiego Bractwa św. Anny. Natomiast dnia 4 września 1607 roku kaplicę pokonsekrował Claudio Rangoni, ówczesny nuncjusz apostolski w Polsce.
Rodzina Myszkowskich w krótkim czasie stała się jednym ze znaczniejszych rodów Rzeczpospolitej. W 1597 r. Piotr i Zygmunt uzyskali adopcję do rodu książęcego Gonzagów z Mantui, przyjmując ich herb i nazwisko. Natomiast w 1601 r. już jako Piotr i Zygmunt Gonzaga Myszkowscy założyli Ordynację Pińczowską - rodowy majątek ziemski, który przetrwał aż do 1939 r. Zygmunt został pierwszym z szesnastu ordynatów, a Pińczów wraz z reprezentacyjnym zamkiem stał się siedzibą ordynacji.
Dalsze prace budowlane miały być podejmowane przez trzeciego ordynata - Ferdynanda Gonzage Myszkowskiego, w latach 1621-1647. Ich zakres nie musiał być duży i ograniczał się zapewne do przedzamcza. Ma o tym świadczyć m.in. marmurowy portal z herbem i napisem „FERD. MAR DE MIROW CAP. GROD”, odnoszącym się do Ferdynanda, wmurowany obecnie w kamienicę przy ul. Piłsudskiego 9 zobacz. Fragmenty o identycznych profilach i formach znajdowane były w pobliżu przedniej zabudowy przedzamcza.
W 1637 roku na zamku przez krótki czas gościła przyszła królowa Polski, Cecylia Renata Habsburżanka, która zmierzała właśnie na ślub z królem Władysławem IV. Towarzyszył jej Jan Kazimierz, przyszły król Polski. Jak podaje źródło: „Przy wjeździe księżniczki do miasta, zaryczały z wież zamkowych działa; wszystkie odezwały się dzwony i w dalekie strony rozniosły echo przybycia królowej, która z wielkich cnót głośna jest w historyi krajowej.” Gości przyjmował czwarty ordynat - Władysław Gonzaga Myszkowski. W 1648 roku, przyjmował on również u siebie Jeremiego Wiśniowieckiego, którego to darzył szczególną przyjaźnią.
W czasie „potopu” szwedzkiego, dnia 30 marca 1657 roku, wojska szwedzkie pod dowództwem króla Karola X Gustawa zajęły Pińczów wraz z zamkiem. To właśnie wtedy powstały dwie najbardziej znane ilustracje pińczowskiego zamku zobacz zobacz zobacz, które stworzył Erik Jönsson Dahlbergh, kwartemistrz wojsk nieprzyjaciela i wybitny rysownik. Po oddaleniu się króla, dowództwo nad zamkiem powierzono Mikołajowi Gnoińskiemu, stronnikowi szwedzkiemu. Dopiero w maju, w Pińczowie ponownie pojawia się Jan Kazimierz, tym razem już jako król Jan II Waza. Wraz z wojskami obległ on zamek, na którym pod wodzą Gnoińskiego przebywała załoga złożona ze Szwedów i Węgrów w sile pięciuset ludzi. Początkowo odpierali oni ataki, jednak gdy zauwazyli, że koło kaplicy św. Anny umieszczane są działa, a wojska przygotowują się do szturmu, Gnoiński poddał się i wyszedł z zamku. Stefan Czarniecki chciał go ukarać z przykładną surowością, jednakże król wykazał się łaską.
Król August II Mocny po koronacji 15 września 1697 roku, jadąc z Krakowa, był przyjmowany na zamku przez Józefa Władysława Myszkowskiego - siódmego ordynata. Nocował w klasztorze paulinów. Jak się niebawem okaże, nie będzie to jego ostatnia wizyta.
W czasie kolejnej wojny ze Szwedami, dnia 19 lipca 1702 roku, niedaleko Pińczowa rozegrała się słynna bitwa pod Kliszowem - starcie pomiędzy armią szwedzką króla Karola XII, a wojskami saskimi Augusta II Mocnego wspieranymi przez oddziały polskie pod dowództwem hetmana wielkiego koronnego Hieronima Augustyna Lubomirskiego. W dniach poprzedzających bitwę, od 13 do 17 lipca 1702 roku, w Pińczowie stacjonowała armia saska pod osobistym dowództwem króla Augusta II Mocnego. Być może w tym czasie król korzystał także z zamku jako kwatery. 17 lipca do Pińczowa wraz z wojskiem polskim przybył również Lubomirski. 19 lipca pod Kliszowem doszło do starcia, z którego zwycięsko wyszli Szwedzi. W czasie bitwy miały miejsce dwie nieudane szarże polskiej husarii, uznawane za ostatnie wykorzystanie tej formacji w konflikcie zbrojnym. Po przegranej bitwie, jeszcze tego samego dnia wieczorem, armie Augusta II i Lubomirskiego spotkały się jeszcze w Pińczowie, po czym ich drogi rozdzieliły się. Nastęnego dnia po bitwie, 20 lipca, król Karol XII na czele wojsk szwedzkich wkroczył do Pińczowa i zajął zamek. Tam złożono łupy wojenne: artylerię, sztandary i kosztowności. 28 lipca król opuścił Pińczów i ruszył na Kraków, pozostawiając w mieście trzytysięczny garnizon wraz z całą zdobyczą. Skarby te jednak nie pozostały na zamku długo, po miesiącu Szwedzi wywieźli łupy. Niestety plotka o ukrytych na zamku łupach mocno zakorzeniła się w świadomości mieszkańców, co - jak się później okaże - będzie miało fatalny wpływ na losy zamku.
W roku 1727 Józef Władysław umiera. To ostatni z przedstawicieli rodu Gonzagów Myszkowskich. O majątek pińczowski zaczęli się procesować jego spadkobiercy - rodziny Jordanów i Wielopolskich. Na mocy wyroku Trybunału Koronnego w 1729 roku ordynacja została nadana Franciszkowi Wielopolskiemu, herbu Starykoń, który przyjał funkcję ósmego ordynata.
Okres ten to początek końca świetności Pińczowa i jego zamku. Badania udokumentowały pewne prace budowlane, mające jednak charakter raczej zachowawczy, a miejscami wręcz dewastacyjny. Jedną ze zmian była nawierzchnia dziedzińca zamkowego, wykonana w formie grubej warstwy zaprawy wapiennej, przemieszanej z rumoszem ceglano-kamiennym, narzuconej na poprzednią, bardziej wykwintną posadzkę kamienną.
W 1769 roku spisany zostaje obszerny Inwentarz Klucza Pińczowskiego więcej zaczynający się bogatym i dokładnym opisem stanu zamku, jego wnętrz i przyległych zabudowań. Wynika z niego, że stan zamku w tym okresie był jeszcze względnie dobry, a niektóre elementy były na bieżąco odnawiane. To jedyny istniejący obecnie dokument pozawalający na zapoznanie się ze szczegółami tej budowli od wewnątrz.
Około roku 1780 u podnóża zamku Wielopolscy wznieśli nową, własną siedzibę, do której się przenieśli. Pałac Wielopolskich istnieje wraz z ogrodem do dzisiaj. Tym samym zamek przestał pełnić dotychczasową funkcję rezydencji możnowładczej.
Majątek jednak sukcesywnie podupadał, a Wielopolscy stawali sie coraz bardziej zadłużeni. Działanie wojenne w czasie insurekcji kościuszkowskiej w 1794 roku spowodowały upadek miasta. Po III rozbiorze Polski w 1795 roku Pińczów znalazł się pod zaborem austryjackim, a po kongresie wiedeńskim w 1815 roku, w zaborze rosyjskim.
Zamek, zaniedbany i popadający coraz bardziej w ruinę, w końcówce XVIII w. zaczął być stopniowo rozbierany. W Inwentarzu Ekonomicznym Dóbr Klucza Pińczowskiego z 1798 roku więcej możemy przeczytać, iż: „[...] na przeciwko Pałacu jest góra, na której dawniej Zamek murowany był lecz zburzony i rozebrany został [...]”. Dodatkowo, z dokumentu dowiadujemy się, że również kaplica św. Anny była w tym czasie: „zupełnie spustoszona, bez okien, drzwi i żadnych aparatów koscielnych”. Akwarela Kronbacha z 1799 roku potwierdza te słowa zobacz, jednak na zamkowym wzgórzu wciąż jeszcze dostrzegamy liczne ruiny.
Niekiedy źródła podają, że to Franciszek Wielopolski, dziesiąty ordynat, wydał polecenie rozbiórki zamku. Częściej jednak spotyka się wersję iż była to decyzja margrabiny Elżbiety - matki Franciszka, która miała nakazać rozbiórkę zamku aby znaleźć wspomniane wcześniej skarby pozostawione przez szwedzkiego króla Karola XII. Sabina z Gostowskich Grzegorzewska w swoich pamiętnikach pisze: „Tradycya niesie, że zamek ten był rozwalony przez matkę przedostatniego margrabiego, która w napadzie umysłowej choroby kazała go zburzyć aż do podwalin, niby dla szukania ukrytych w nich skarbów; a w jego miejsce u stop góry, nowy, niezbyt duży, o jednam piętrze pałac, który do dziś dnia istnieje, postawić kazała”.
Kolejne prace rozbiórkowe odbywają się w pierwszej połowie XIX wieku. Ilustracja z 1810 roku przedstawia ruiny murów i bramy wjazdowej na przedzamcze zobacz, a wspomniana już Sabina z Gostowskich Grzegorzewska, urodzona w 1808 roku, pisała w swoich pamiętnikach, iż będąc w bardzo młodym wieku widywała „[...] jeszcze zwaliska starego zamku; tu i owdzie porozrzucane ciosy, marmury, mozaiki, które niegdyś służyły za ozdobę temu przybytkowi, a dziś leżą bez użytku; na świadectwo znikomości rzeczy ludzkich.”
Niestety narastające długi zmusiły Józefa Jana Wielopolskiego, jedynastego ordynata, do podziału i sprzedaży części ordynacji. W 1813 roku Pińczów wraz z częścią dóbr ziemskich został wykupiony przez znanego warszawskiego prawnika Jana Olrychta, który od nazwy jednej z zakupionych dóbr, Szaniec, przyjął nazwisko Szaniecki. W ten sposób Józef Jan Wielopolski stał się ostatnim ordynatem, który posiadał całość Ordynacji Pińczowskiej, a sama siedziba ośrodka została przeniesiona z Pińczowa do Chrobrza. W 1831 roku, władze carskie skonfiskowały majątek Szanieckiego, a on sam zmuszony był udać sie na emigrację. Aleksander Wielopolski, trzynasty ordynat, korzystając z drogi sądowej usiłował odzyskać od skarbu państwa prawo własności do pozostałego majątku. Niestety, długotrwały proces zakończył się w 1836 roku na jego niekorzyść.
Tymczasem pozostałości na wzgórzu zamkowym niszczały, często służąc mieszkańcom jako „kamieniołom”. Podczas I wojny światowej część zewnętrznego obwodu murów posłużyła wojskom austryjackim na budowę szosy.
Nastąpił również kres Ordynacji Pińczowskiej. Wielki rodowy majątek ziemski, założony przez Piotra i Zygmunta Gonzagów Myszkowskich jeszcze w 1601 roku, zlikwidowany został na mocy ustawy z 13 lipca 1939 roku. Ostatnim, szesnastym ordynatem był Zygmunt Konstanty Wielopolski.
W latach 1960-1962 pod kierownictwem naukowym Adama Miłobędzkiego na wzgórzu zamkowym przeprowadzono prace badawcze. Ich celem było zdobycie jak największej ilości informacji przy jednoczesnym ograniczeniu zakresu robót ziemnych, tak aby dokonać jak najmiej nieodwracalnych zniszczeń badanych uwarstwień. Ostatecznie przekopano niecałe 5 arów, czyli jedynie około 10% terenu średniowiecznego kompleksu zamkowego.
Dzięki nim jednak, udało się odtworzyć rzut i charakter budowli, a także pozyskać liczne zabytki ruchome oraz cenne dane dotyczące najdawniejszych dziejów tego miejsca. Wydobyte przedmioty wraz z makietą zamku za czasów Oleśnickich, wykonaną przez zespół Przemysława Gartkiewicza pod kierownictwem Miłobędzkiego zobacz, stały się zalążkiem zbiorów pińczowskiego muzeum. Placówka ta powstała zaraz potem, już w 1963 roku, początkowo mieszcząc się w kilku zaadaptowanych pomieszczeniach klasztoru paulinów. Pojawiły się również pierwsze głosy i koncepcje odnośnie zagospodarowania wzgórza zamkowego. Nie doczekały się one jednak żadnej realizacji i w rezultacie przez kolejne 40 lat na wzgórzu nie prowadzono żadnych nowych działań.
Niemal równocześnie, bo w latach 1961-1963, na miejscu dawnego ogrodu włoskiego wybudowano nową siedzibę Liceum Ogólnokształcącego. Miłobędzki określił wówczas ten ogród jako „nieźle zachowany”, dodając przy tym, że nowy gmach „nie musiał” powstać właśnie w tym miejscu. Podczas prac odkryto i zniszczono odgałęzienie kanału w pięknym ciosowym ujęciu, które dawniej transportowało wodę z sadzawek. Jedynie w narożu zachował się do dzisiaj, wzniesiony według projektu Santi Gucciego, pawilon zwany potocznie basztą zobacz.
Początek nowego stulecia przyniósł ponowne zainteresowanie rewitalizacją wzgórza zamkowego. W latach 2003-2006, w związku z zaangażowaniem ówczesnego burmistrza Łukasza Łaganowskiego (2002-2006) przeprowadzono szereg kolejnych badań archeologicznych. Badania te, mimo iż szczątkowe, potwierdziły między innymi wnioski Miłobędzkiego z lat 1960-1962, a także pokazały iż pozostałości murów zachowały się bardzo dobrze i nadają się do prac konserwatorskich zmierzających do uczytelnienia jego zarysu. Odbyły się również seminaria naukowe, po których zrodziła sie realna szansa na częściową odbudowę zamku. Na zakończenie prac, w oparciu o zebrany materiał naukowy i dokumentacyjny, utworzono nową makietę przedstawiającą częściowo odbudowany zamek. Wykonał ją Władysław Herbuś zobacz. Badania były wykonywane kolejno przez różne ekipy. W 2003 roku przez studentów Politechniki Krakowskiej pod kierunkiem Zbigniewa Białkiewicza. W 2004 roku przez ekipę pod kierunkiem Beaty Kwiatkowskiej-Kopki (Zamek Królewski na Wawelu) i Czesława Hadamika (Regionalny Ośrodek Badań i Dokumentacji Zabytków w Kielcach). W latach 2005-2006 przez ekipę z Instytutu Archeologii Uniwesytetu Łódzkiego pod kierunkiem Leszka Kajzera, Aleksandra Andrzejewskiego, Jerzego Sikory (2005) i Tomasza Olszackiego (2006).
Za kadencji burmistrza Włodzimierza Baduraka (2006-...) wielokrotnie przedstawiono ambitne plany mające na celu przekształcić wzgórze zamkowe oraz jego okolicę w największą atrakcję turystyczną Pińczowa. W ramach pierwszego etapu wymieniano m.in.: przeprowadzenie badań archeologicznych, usunięcie nadmiaru ziemi i odsłonięcie zachowanych murów oraz piwnic, konserwację i nadbudowanie fundamentów zamku, wykonanie tarasu widokowego oraz traktu pieszo-rowerowego.
Idea rewitalizacji wzgórza zamkowego jest dalej kontynouwana przez władze miasta. Jednak koszt tak dużej inwestycji jest bardzo wysoki i szacowany obecnie na 16 mln zł. Dla niewielkiej gminy jaką jest Pińczów są to olbrzymie pieniądze, dlatego ciągle trwają poszukiwania zewnętrzych środków finansowania. W 2023 roku zwrócono się o fundusze z Programu Operacyjnego Polska Wschodnia, jednak wniosek został odrzucony.